iphone/ipad/mac osx のメッセージアプリでファイルがやりとりできます
この添付ファイルの上限がきになるところです
100MBが上限です。
Send large attachments Send high-quality photos, full HD video, or documents. iMessage allows attachments of up to 100MB.
(imessage)
ファイルサイズが１００MBまで送れるので、結構限界まで使えそうな気がしますね。
